El Real Madrid ya se enfrentó al Leganés en dos ocasiones en la Copa
Los precedentes tuvieron lugar en las temporadas 2003/04 y 2004/05 y se saldaron con victorias blancas.
Tras eliminar a Fuenlabrada y Numancia, el Real Madrid buscará frente al Leganés el pase a semifinales de la Copa del Rey. No será la primera vez que ambos conjuntos se crucen en la competición. Este emparejamiento ya se dio en dos ocasiones y finalizaron con el equipo blanco clasificado. La primera tuvo lugar a partido único en los dieciseisavos de la campaña 2003/04. En un encuentro con muchos goles que llegó a la prórroga, el Real Madrid venció en Butarque 3-4 gracias a los tantos de Raúl (2), Beckham y Solari.
Una temporada después, esta vez en treintaidosavos de final, el conjunto blanco volvió a visitar al Leganés en otra eliminatoria a un solo partido. Morientes y Owen sellaron el triunfo (1-2) y la clasificación del conjunto madridista. A estos dos precedentes en Copa, hay que añadirles los dos enfrentamientos de la pasada Liga, en el estreno del Leganés en Primera. Los de Zidane vencieron 3-0 en el Bernabéu y 2-4 a domicilio.
